Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а креативный директор Дон Дрейпер — гений убеждения и мастер скрытых игр. Он находится на пике успеха, но вынужден постоянно бороться с соперниками, чтобы удержать своё влияние в фирме.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая жизнь: личные драмы, семейные сложности Дона и его сотрудников переплетаются с масштабными событиями, меняющими американское общество. На фоне исторических потрясений герои ищут себя, балансируя между профессиональными амбициями и личными ценностями.